Данный флаг регулирует какими документами будет удерживаться НДФЛ.
Напомним, что в регистре накопления "НДФЛ Расчеты с бюджетом" строки с зелеными плюсами ("Приход") означает Налог исчисленный. Налог всегда исчисляется документами начисления зарплаты (Начисление зарплаты организации, Начисление отпусков и т.д.).
Строки с красными минусами ("Расход") означают налог удержанный. Так вот, какие документы будут регистрировать "Расход" и регулирует данная галочка.
Другими словами при установленном флажке удержание налога производят документы начисления, иначе налог удерживается документами выплаты зарплаты. Это документ "Зарплата к выплате организаций" при упрощенном учете взаиморасчетов. Если упрощенный учет взаиморасчетов не ведется, то документом "Списание с расчетного счета" если з/п перечисляется на банковские карточки или документом Расходный кассовый ордер, если выдается через кассу.